Wikimania lần hai được tổ chức tại Berkman Center for Internet & Society của Trường Luật Harvard, tại thành phố Boston, Massachusetts (Hoa Kỳ). Có khoảng từ 400 đến 500 người tham gia.

Những người tham gia phát biểu tải hội nghị lần này gồm có Jimmy Wales, Lawrence Lessig, Brewster Kahle, Yochai Benkler, Mitch Kapor, Ward Cunningham và David Weinberger. Toàn bộ bài phát biểu của Jimmy Wales được hãng tin Associated Press lấy trọn vẹn và cho đăng trên nhiều tờ báo giấy có tiếng trên toàn thế giới.

Trong dịp này, tổ chức cũng công bố Wikipedia sẽ được cài đặt trên những chiếc máy tính được phát trong chương trình One Laptop per Child (Một máy tính xách tay cho mỗi trẻ em). Dự án Wikiversity và một ban tư vấn (Advisory board) cho Wikimedia cũng chính thức được thành lập. Sự phát triển này nhờ nguồn giúp đỡ tài chính của các đối tác tư nhân như Wikia, Inc. và Socialtext.

Các thành phố xin quyền đăng cai Wikimania lần này ngoài Boston còn có London (Anh), Milano (Ý) và Toronto (Canada). Chỉ có Toronto cùng Boston lọt vào vòng lựa chọn thứ hai. Nếu thành phố của Canada thắng cử, Wikimania 2006 có lẽ đã được tổ chức tại trung tâm Bahen Centre, nằm trong khuôn viên Đại học Toronto.